何鴻燊在聯昌公司做了一年職員，由於成績斐然，才幹出眾，被吸收為公司的合伙人。此時，何鴻燊的主要工作是押船。即把貨物運到海上，與貿易夥伴在海上交易。
押船是個把腦袋別在褲腰帶上的風險活，腦袋說掉就掉。那時沒有天氣預報，全憑水手的經驗，若遇颱風，一二百噸的小船說翻就翻。海上日本軍艦橫行，海盜出沒無常，殺人越貨如家常便飯。何鴻燊心明肚知，合伙人中就他年輕（20歲），他不幹誰干？要想暴富，必走險路。
第一次押船，船上懸掛葡國旗，何鴻燊一聲號令，機船衝出碼頭。駛到公海，遠見日艦，急忙換上太陽旗。到西南海域，又換上中國旗。
三旗闖三關，平安無事回來。何鴻燊受到老闆的賞識。
第二次押船，不是以貨易貨，是以錢易貨。何鴻燊身揣30萬港元現金。這30萬港元，按幣值計，相當今日的幾千萬，數額驚人。
船在午夜駛抵交易海面，不見對方船隻。天上沒有月亮，黑浪翻卷，海天蒙蒙一片。一船人等到凌晨4點，才聽到馬達聲由遠而近。為慎重起見，何鴻燊叫胖水手過去驗船。胖水手說：「對方吃水這麼深，不會有詐。」
話音剛落，機關槍就橫掃過來，胖水手當場飲彈斃命。何鴻燊一夥本來也有槍，因對方火力兇猛，無法取槍，大家都趴著不動。
對方高喊：「繳槍不殺！」跳過來幾個海盜，把槍繳去。一個海盜摸胖水手的屍體說：「死了。」另幾個海盜用槍頂著聯昌船上的人，叫道：「統統把衣服脫了！」
衣服脫掉，30萬巨款暴露出來。海盜從未見過這麼多錢，個個眼珠發綠。一個海盜忍不住撲到錢堆上，給海盜老大喝住。老大命令一個海盜專門看住何鴻燊，把錢抱回海盜船點數，叫道：「姓何的，少了一文錢，老子要你的命！」
聽老大口氣，好像知道何鴻燊帶了多少錢。何鴻燊正納悶，給海盜推進駕駛艙。船艙上的水手全都赤身裸體，給海風吹得瑟瑟發抖。
海盜數完錢，沒再「追究」何鴻燊，馬上分贓，又吵又鬧。看守何鴻燊的海盜打熬不住，也跳上海盜船去。
此時，海浪已把兩船分開。何鴻燊下令水手開船。馬達一響，對方的機槍就掃過來。有兩個水手受了傷，眾人趴著不動。海盜的目的是要錢，沒有追趕。聯昌的船很快就遠離了海盜船。
天微亮，大家鬆一口氣。突然，見日艦朝他們急駛而來，大家一時慌了手腳。太陽旗被海盜扔進了海里，如不懸掛太陽旗，弄不好日軍就會格殺勿論。
何鴻燊急中生智，扯下夏布帘子，用紅漆畫了一團紅圈，高懸在手裡。日艦靠近，何鴻燊用日語嘰里呱啦。日兵見一船人赤身裸體，不禁大笑，扔下兩件舊雨衣與乾糧罐頭，給「效忠天皇的良民」壓驚犒勞。
聯昌的老闆，見船未準時返港，知道事情不妙，從早晨候到中午。
船終於回港，只有何鴻燊和舵手穿著舊雨衣，其他水手皆赤身躲在艙底不敢現面。齊藤、梁基浩淚水潸然，抱著何鴻燊失聲痛哭。
從這件事可以看出何鴻燊的機智，冒險固然可取，可沒有機智，命都保不住了，冒險也就沒有了意義。
聯昌的船遭劫後的第五天，聯昌又遇到麻煩，兩船貨船被日本海軍扣押。
聯昌雖然是中葡日三方合作經營，但在戰亂期間，政出多門，聯昌的海上交易時常遇到麻煩。日本海軍近來懷疑聯昌公司涉嫌走私違禁物質，並偷運過中英的情報人員。這次，聯昌的兩艘貨船在海上交易時，被日本海軍扣押了。當時，船上裝載的是桐油，另還有一些旅客。
誰知道旅客中有些什麼人呢？那時的客運航線和定時客船很少，貨船人貨混裝是常事，有的旅客往往要在海上駁換幾次貨船才能到達目的地。聯昌一向只管做生意賺錢，不問政治，如果日軍真的在聯昌貨船查到中英的情報人員，問題可大了！
何鴻燊剛脫險回來，老闆說好了讓他休息一段時間。現在急需人去跟日本海軍交涉，選來選去，找不到合適的人選。老闆只好請何鴻燊再次出馬。
何鴻燊乘坐的電船，滿載洋酒、洋煙等慰勞品。何鴻燊此行的目的是請求日本海軍立即放船放人。萬一船上有日軍通緝的要犯，聯昌也可以「不知者不為罪」僥倖過關。
趕到被扣船隻的海域，日本海軍正在逐個審問船上的水手、聯昌職員以及隨船旅客，對旅客還要搜身。何鴻燊上船後，先送上洋酒洋煙等禮品，然後跟日本的艦長套近乎，聲稱這兩船桐油對公司如何重要，齊藤先生領導的聯昌對「大東亞共榮」有如何重大的意義。不知是洋酒洋煙起了作用，還是何鴻燊的出色口才征服了日軍艦長，艦長下令停止審問和搜查。
何鴻燊順利地把兩船貨物和旅客帶回了澳門港。聯昌的老闆設宴款待何鴻燊，祝賀他為聯昌立了大功。好些年後，何鴻燊自豪地說：「我是為抗日立了大功。」
商業時代要有冒險精神。何鴻燊敢於拿自己的身家性命去冒險，沒有理由不成功。
敢於冒險才能成功一個理性的動物，就應該有充分的果斷和勇氣，凡是自己應做的事，不應因裡面有危險就退縮。
這是一個充滿機遇和誘惑的時代，富貴險中求！不少成功者正是敢於冒險，從而最終把握了商業的機會，獲得了巨大成功。
猶太人被世界公認是非常精明，但與此同時，他們也是敢於冒險的一族。有一個故事頗能說明問題，猶太人約瑟夫在1835年投資了一家小型保險公司，但是在他投資不久，紐約就發生了一場特大火災事故，很多同行心慌手亂，認為自己這次賠大了，紛紛低價轉讓自己的股份，這時約瑟夫劍走偏鋒，出人意料地買下了這所公司全部股東的股份。這真是一場大的賭博。
然而在完成理賠後，他公司的信譽突然增加了，雖然約瑟夫把保險金提高了一倍，但很多新的客戶卻很放心地在他這投保，約瑟夫由此也發了大財。在不少猶太人看來，每一次風險都隱藏著許多成功的機會，風險越大生意，只有敢於冒險的人，才會贏得財富。
同樣，溫州人也是一個敢於冒險的群體，在全國的房地產市場上，我們到處都可以看到他們的影子，總是敢於在人們覺得有風險時先行進入，最終獲得了超額的回報。他們的成功印證了這樣一句話：唯冒險者生存。
進取心態最為根本。許多天才因缺乏勇氣而在這世界消失。每天，默默無聞的人們被送入墳墓，他們由於膽怯，從未嘗試著努力過；他們若能接受誘導起步，就很有可能功成名就。