在接下去的一個星期里，馬基雅維里的情緒變化不定，起伏之大，猶如一條色調狂放的被子上的各種顏色。一會兒他滿懷希望，一會兒他又心情沮喪。他從快樂的憧憬走到憤怒的失望，一會兒心情激動，不能自制，一會兒又陷入絕望之中。因為巴托羅繆無法下定決心，他既想前往，但又討厭這個想法。他就像受到了誘惑，要將他手裡的錢去賭一件機會渺茫的事情。於是一方面擔心丟掉錢財，另一方面又貪念那有可能到手的好處。他可以在某一天決定前往，然後隔一天又變了卦。馬基雅維里的消化系統本來就非常脆弱，這種不確定性讓他的胃病加重了。如果他花費了這麼多心血和錢財創造出這麼一個機會以後，他卻不能去利用這個機會，那可真是太殘酷了。他給自己放了血，吃了一點瀉藥，只吃一些流質食物。更糟糕的是，他的工作更重了，公爵與他那些叛亂的首領們之間的談判惡化了，變得十分棘手，馬基雅維里不得不撰寫大量的信件給執政團，會見使者，在宮裡面花時間了解情況，並和那些從各個城邦來到伊莫拉的有影響力的人會面。到了最後的關頭，命運朝他露出了笑容。巴托羅繆在拉維納的一個代理人寫信給他，告訴他，如果他不立即將一件他談判了有些時日的生意談妥，對方會接受另外一家的報價。這件事讓巴托羅繆下了決心。
馬基雅維里的胃疼消失了。當天，他在與巴托羅繆聊完以後，就去見了提莫提歐神甫。後者同意向巴托羅繆提供馬基雅維里所提出的那些建議。為了取悅奧萊莉婭，他去了一個到伊莫拉來做生意的小商販那裡，買了一副綉著金線、散發著香味的手套。這讓他花了不少錢，但在這個關頭，他不能太吝嗇。他打發皮埃羅將手套送過去，特地告訴皮埃羅，讓他求見卡特琳娜女士，這樣僕人們就會以為，皮埃羅只不過是為他的主人送信來了。另外，馬基雅維里讓皮埃羅轉告卡特琳娜，他要和她見上一面，願意在一個她方便的時候在教堂里與她見面。當皮埃羅回來告訴他說，卡特琳娜女士叫來了她的女兒，奧萊莉婭看到禮物非常高興，馬基雅維里不禁十分高興。這種手套在當時是非常珍貴的，著名的曼圖亞侯爵夫人都認為這種手套配得上法國王后。
「她看上去如何？」馬基雅維里問道。
「奧萊莉婭女士嗎？她看上去非常開心。」
「別犯傻了，孩子。她看上去漂亮嗎？」
「她還是老樣子。」
「笨蛋！卡特琳娜什麼時候會去教堂？」
「她今天下午會去參加晚禱。」
馬基雅維里與卡特琳娜回來以後，心裡十分開心。
「人類真是一種高級動物。」他心裡想著。憑著勇氣，機巧和錢財簡直沒有什麼他做不成的事。
起初奧萊莉婭著實被嚇壞了，根本不願意去聽這個建議，但是一點一點地被卡特琳娜說服了。卡特琳娜的說詞是無法辯駁的，這也很自然，因為這些都是馬基雅維里事先準備好的。這些理由，加上提莫提歐神甫溫和但卻有力的勸誡，就更加有說服力了。奧萊莉婭是個理智的姑娘，明白有時犯些小惡，卻能帶來大善，所以面對這樣的機會不去利用，是不合情理的。簡而言之，只要巴托羅繆安全地上了路，她就準備滿足馬基雅維里的要求。
巴托羅繆一旦打定主意，就決定馬上行動。於是乎，第二天中午他帶了一個僕人和一個馬夫，就朝著拉維納出發了。馬基雅維里出於他平常的禮貌，過去和巴托羅繆話別，並祝願他一路順利。尼娜被打發回了她父母家過夜。尼娜走了以後，馬基雅維里讓皮埃羅給巴托羅繆家送去了一隻大籃子，裡面裝有剛從河裡打上來的活魚，兩隻肥肥的閹雞，糖果鋪子那裡買來的果脯蜜餞，以及一大瓶當地釀造的最好的酒。談妥的計畫是，馬基雅維里一直要等到太陽落山以後的三個小時後，也就是晚上九時後，當塞拉菲娜已經熟睡之際，來到院子的一個小門前，卡特琳娜會把他帶進來，然後大家一起用晚餐。在一個合適的時間她會回到自己的卧房，把馬基雅維里和他鐘情的美人留在一起。她讓馬基雅維里保證說，他必須在天亮以前離開房子。皮埃羅送完禮品籃回來時，帶來了卡特琳娜女士的一份最後的口信。她會在教堂鐘聲敲出九點的時候在小門旁守候著。為了確保就是馬基雅維里本人，他必須快速地敲兩下門，然後等一會，再敲一下，然後再等一小會兒，再敲兩下。這之後門就會被打開，他要馬上閃進門，一句話也不用說。
「這可真是在和一個有經驗的女人打交道。」馬基雅維里心想。「她什麼事情都做得滴水不漏。」
他讓一個僕人拎一桶熱水進來，然後洗了個澡，他自從和瑪麗埃塔結婚前的那個夜晚洗了澡之後還沒有洗過澡。他記得那天洗完澡之後他得了感冒，而且還很自然地將感冒傳給了瑪麗埃塔。然後他就往身上灑了一些香水，這香水是他在為奧萊莉婭買玫瑰油的時候一起買的。他然後穿上了他最好的衣服。為了不至於破壞他對於那頓他盼望已久的豐盛晚餐的胃口，他沒有享用塞拉菲娜準備的簡單的晚餐，推託說他要和費雷拉公爵的使者一起在旅館吃晚飯。他嘗試著去讀一會兒書，但是因為太興奮了，總是不能集中注意力。他胡亂地彈了一會兒魯特琴，但是他的手指卻不聽他的使喚。他想了一會柏拉圖的對話體作品，滿意地得出結論，快樂總是和痛苦相伴隨，是一件並不完美的善。柏拉圖的對話錄中確實有料，但是那些對永恆事物的沉思冥想的部分也著實枯燥無味。想起這件事的難度，以及他充分發揮自己的才智克服困難的過程，他禁不住心花怒放。如果不承認他是異乎尋常地聰明，這對他來說簡直就是一種虛偽，一種配不上他的行為。他還想不出第二個人能夠如此運用高度的技巧，熔自己的激情，以及相關各方的性格弱點和利益於一爐，而將這些因素都服務於自己的意願。好像這等待的時間永遠不停止似的，然而突然教堂的鐘聲響了起來。馬基雅維里迅速起身，披上大氅打開了院子的門，準備走進那漆黑的夜色中。他正要抬腿向巷子里走去，卻聽到鵝卵石鋪就的路面上傳來一陣腳步聲。他將門關上了一部分，站在門後，想等那個過路的人，不管他是誰，走過門口再說。但是他們並沒有從他門前經過，相反地，他們在他的門前停了下來，其中一個人開始叩門。由於門並沒有插上，敲門的動作把門向後推進去了一些，兩位來人手裡擎著的火炬正好照見了過道中的馬基雅維里。
「啊，尼科洛大人。」其中一個人開口說道。馬基雅維里立刻就認出他是公爵的一個秘書。「我們是來接您的。而您是不是也正準備要去宮裡？公爵大人要見您。他有重要的事情要告訴您。」
有那麼一會的工夫馬基雅維里有些不知所措。他想不出任何借口來推託公爵的邀請。如果他沒有穿著一身外出的打扮讓人家撞上，他完全可以遞個口信出去，說自己卧病在床，不能應請。但是眼下這個樣子，他又怎麼可以借口身體不適而推辭？公爵不是一個你可以隨隨便便地聲稱另有安排而推託不去晉見的人，況且，如果他確實有重要的消息要知令馬基雅維里，作為一個外交人員，馬基雅維里也絕不可以推辭不去。很有可能這些消息，關乎佛羅倫薩的安危。想到這裡馬基雅維里心裡一沉。
「等一會兒，讓我告訴我的僕人，他不用陪我去。」
「沒有這個必要。我們會派人把您安全地送回來的。」
馬基雅維里進了客廳，然後轉身將門關上了。
「聽著，皮埃羅。公爵要見我。我會和公爵簡短地見上一面，告訴他我正患著腹絞痛。卡特琳娜女士估計正在等著呢。去她的院子，用她告訴你的方法去敲門。告訴她這裡發生的事，並且告訴她我會儘快回來，告訴她讓你在院子里等著，我去的時候可以為我開門。」
「明白了。」
「並且告訴她我非常沮喪，深感痛苦，十分悲傷，愁眉苦臉，滿腹怒氣。我會在半小時後回來。」
說完這些他就和那些來接他的人前往宮裡。他被帶到了一間接待室，秘書離開了他去向公爵通報他的到來。馬基雅維里等待著。五分鐘，十分鐘，十五分鐘。接著秘書回來了，轉達了公爵的歉意。原來一名信使剛剛抵達，帶來了教皇的一些信件。這會兒公爵正和埃爾納主教以及阿加皮托·達·阿馬利亞一起閉門讀信呢。一旦他完事之後，他會立即叫馬基雅維里過去。於是馬基雅維里又一次被晾在了一邊。他的耐心正經受著殘酷的考驗。他坐立不安，他在椅子中不停地換著坐姿，他嚙咬著的自己的指甲，他在房間里來回地踱著步。他開始皺眉，接著滿臉怒色，接著怒氣升騰，最後他簡直是怒髮衝冠了。最後，在絕望之中，他衝出了接待室，找到了那個去請他的秘書，用一種冰冷的語調質問他，公爵是不是把他徹底給忘了。
「這實在是一件令人遺憾的事。如果不是為了一些十萬火急的公務，公爵是不會讓您久等的。我相信他要告訴您的事對於佛羅倫薩執政團來說至關重要。請您少安毋躁。」
馬基雅維里盡全力控制住