1930年1月24日，出生於南京，年幼多病；
1931年7月，父親吳竹似去世；
1933年1月，母親鄧季惺與陳銘德結婚；
1936年，進南京山西路小學讀書；
1937年，抗戰爆發，舉家西遷至重慶，在精益小學解讀一學期後，進巴蜀小學；
1941年，進重慶南開中學；
1942年，轉學成都高琦初中；
1944年，考入金陵大學附屬金陵中學高中部；
1945年，抗戰勝利，隨金陵中學遷回南京，父母所經營的《新民報》成為擁有南京、重慶、成都、上海、北平等五地八刊的國內最大民營報業集團；
1947年，患上肺結核病，被迫停學；
1948年，考入金陵大學，因病再度休學；
1948年10月，隨母逃亡香港，待船去解放區；
1949年4月，回到北平，肺病複發，住結核病醫院；
1950年1月，在南京金陵大學復學，就讀經濟系；
1952年，肺病再犯，住療養院，結識金陵女大兒童福利系學生周南；
1952年9月3日，批准加入中國共產黨；金陵大學經濟系併入上海復旦大學；
1953年，大學畢業，因肺病未愈，留校一年；
1954年，被分配到中國科學院經濟研究所，為兼任研究員冀朝鼎、姜君辰等作助手，後跟隨援華的蘇聯財政專家阿·畢爾曼研究企業財務問題；
1956年6月，與周南結婚；經濟研究所青年與黨支部領導之間爆發關於「向科學進軍」的爭論，吳敬璉積极參加了爭論；
1957年，因為犯有在青年中宣傳《在橋樑工地上》、《組織部新來的年輕人》這類「右派小說」等「嚴重右傾」錯誤，受到黨內嚴重警告的處分；
1959年4月，參加在上海舉行的「商品生產和價值規律討論會」；
1960年5月，《經濟研究》刊出《社會主義社會的過渡性質》，這是第一篇產生較大影響的長篇論文；
10月，參加孫冶方組織的《社會主義經濟論》寫作班子；
1961年3月，參加中共中央宣傳部舉辦的毛澤東《政治經濟學讀書筆記》學習班，參加于光遠領導的《政治經濟學》寫作組；
1963年初夏，長女吳曉蓮出生；
1964年10月，參加經濟研究所「社會主義教育運動」，在《經濟研究》上發表《社會主義生產目的不容歪曲》，批判孫冶方的「生產價格論」和「利潤目的論」；
1965年8月，次女吳曉蘭出生；
1966年，「文化大革命」爆發，被宣布為「走資派」，參加哲學社會科學部的群眾組織「革命大批判指揮部」；
1969年11月，隨中科院哲學社會科學部下放河北省息縣的「五七幹校」；
1971年4月，隨學部幹校遷到明港鎮，被定性為「帽子抓在人民手中的『五·一六反革命分子』」，送進勞改隊改造，期間與難友顧准一起讀書，成為忘年交；
1972年7月，隨學部回到北京；
1974年12月2日，顧准去世；
1975年，赴山西大寨參加《大寨政治經濟學》寫作組，1976年夏在「反擊右傾翻案風」中被「禮送出境」；
1976年冬，隨於光遠等人策劃召開按勞分配學術討論會；在5次討論會中遞交多篇論文；
1979年1月18日，參加中共中央召開的理論務虛會，做長篇發言批評大寨；
4月16日，為在江蘇無錫舉辦的「社會主義經濟中價值規律問題討論會」寫作論文，倡導國有企業自主經營；
年底，參與接待波蘭改革派經濟學家弗·布魯斯；
1981年年初，參與接待捷克斯洛伐克改革派經濟學家錫克；
1983年1月，赴美國耶魯大學經濟系和社會政策研究所做訪問研究；
2月22日，孫冶方去世；
1984年7月，歸國，隨馬洪等人為商品經濟「翻案」；
8~9月，參加國務院改造振興上海工作組，寫作改造振興上海戰略部署規劃；
秋，調入國務院技術經濟研究中心任常務幹事，隨即轉調到國務院經濟研究中心任常務幹事；
1985年，機構調整，任國務院發展研究中心常務幹事；
1月，參加「經濟過熱與宏觀調控」問題的爭論；
7月，在討論《中共中央關於制定第七個五年計畫（1986~1990）建議（草案）》時，提出企業、市場體系和宏觀調節體系三個環節配套改革的主張，後來這種主張逐漸形成中國改革中被稱為「整體協調改革派」的學術派別；
9月，參加「宏觀經濟管理國際研討會」（巴山輪會議）；參與創辦《經濟社會體制比較》，與趙人偉、榮敬本一同任主編；
1986年4月，被徵調進入新成立的國務院經濟體制改革方案研討小組辦公室，任副主任；
1987年，《經濟改革問題探索》出版（1990年蘇聯科學出版社出版俄文版）；
1988年，《中國經濟改革的整體設計》（合著）出版；《中國經濟的動態分析與對策研究》（合著）出版（1989年韓國韓文版出版）；在《經濟社會體制比較》雜誌上首次用「尋租理論」來解釋經濟轉型過程中腐敗蔓延的原因；
1989年11月，在「總結70天經驗」會議上與「計畫派」論戰；
1990年，7月，在中共中央的一個會議上與「計畫派」再次論戰，不久被稱為「吳市場」；
秋冬，發起組織「中國經濟改革總體設計」課題組；
1991年12月，發表《論作為資源配置方式的計畫與市場》，出版《論競爭性市場體制》；
1992年1月，接任蔣一葦重慶市社會科學院名譽院長和《改革》雜誌主編的職務，大力宣傳鄧小平的南方視察，推動改革；
4月30日，寫《關於計畫與市場提法問題的建議》寄送中央領導人，建議將經濟改革的目標確定為社會主義市場經濟；
1993年，在有關中國改革特點的國際討論會的討論中，不同意「漸進改革」的提法，提出用「體制外改革優先」（後改為「增量改革」）來描述中國的改革戰略；
8月24日，《經濟日報》刊發與錢穎一合作的《關於公司化》一文；《大中型企業改革：建立現代企業制度》（合著）出版；
11月14日，中共中央十四屆三中全會通過《中共中央關於建立社會主義市場經濟體制若干問題的決定》，多項主張被採納，中國改革進入「整體改革」新階段；
1994年，促成中歐國際工商學院在上海創建，並任專職教授；《現代公司與企業改革》出版；
1995年8月29日，母親鄧季惺在北京去世；
1996年3月，隨同朱鎔基到山東省諸城調研「放小」試驗；
1997年，完成研究報告《實現國有經濟的戰略性改組》；與「計畫派」發生論戰，給中央寫建言書提倡中小企業的產權清晰化改革；
1998年，被聘任中國國際金融有限公司（CICC）首席經濟學家，直至2001年；
3月，當選第九屆全國政協常委，任經濟委員會副主任；《國有經濟戰略性改組》（合著）出版；東亞金融風暴影響中國經濟；
6月，赴浙江調研，在呈報國務院的報告中建議採取大力扶持中小企業的政策，得到國務院的採納；
11月，《財經》雜誌刊發與汪丁丁的「關於中國改革前途的對話」，第一次提出了警惕「權貴資本主義」；
1999年，在研究中國高新技術產業發展時，提出「制度重於技術」；
2000年，3月，在參加全國兩會時，反對炒作「互聯網概念股」，引發一場大爭論。4月，全球互聯網泡沫破滅；
8月，香港浸會大學授予榮譽社會科學博士學位；
10月，支持《財經》發表揭發基金業黑幕的報道，引起廣泛關注；
12月，中央電視台首度評選「CCTV中國經濟年度人物」，以最高票獲得「年度人物」第一名的大獎；
2001年，《改革：我們正在過大關》論文集出版；
1月14日，在中央電視台抨擊「中國股市像一個很不規範的賭場」，引起軒然大波；
3月，《十年紛紜話股市》論文集出版，該文集的前言（《股市七題》）總結了與自己的批評者之間的主要爭論；
2002年1月，籌辦《比較》輯刊，任主編；
秋，與江平創建上海經濟與法律研究所，2004年年