金庸離開《大公報》前，就編過《絕代佳人》《不要離開我》《蘭花花》《歡喜冤家》等電影劇本，《絕代佳人》《蘭花花》先後被長城電影公司拍成了電影，其中，《絕代佳人》由影星夏夢主演竊符救趙的趙姬，在內地公映，1957年獲得文化部的優秀影片榮譽獎，金庸也獲得一枚編劇金獎章。
從1953年到1958年，金庸以「林歡」的筆名在《長城畫報》發表過至少五十篇談電影的文章，以理論性的居多。他與電影圈早就混得很熟，經常一起吃飯、聊天，參加他們的聚會。導演程步高從內地暢遊回港，長談一番之後，他們一起去看畫展。因電影界朋友請吃飯，他與法國電影人有過一席談，寫了一篇《快樂與莊嚴》。1953年除夕，他參加長城電影公司的迎新年晚會，與電影明星樂蒂共舞，照片就登在《長城畫報》上。1955年除夕，在電影界的聯歡晚會上，大家正在舞池中跳舞跳得很高興時，蘇秦忽然大聲問金庸：
「你跳的是『百花錯舞』么？」附近的人都哈哈大笑起來，因為他們知道「書劍」中的陳家洛會使一套「百花錯拳」，每一拳打出來都是錯的。
金庸離開《大公報》，進入長城電影公司，由報紙編輯而電影編劇，伏筆早已埋下。「長城」是香港當年最大的電影公司之一，拍過不少有名的電影，也捧紅了不少明星，如夏夢、陳思思、傅奇、石慧等。初入「長城」，他主要是寫電影劇本，希望在電影圈中闖出一條路來。他在「長城」的月薪不過是二百八十元，但每寫一個劇本，不管是否被採用，都可拿到三千元稿費，這個收入無疑是誘人的。他一面以「金庸」的筆名繼續寫武俠小說，一面用「林歡」的筆名編了不少劇本，如《小鴿子姑娘》《有女懷春》《三戀》《午夜琴聲》等，有些沒有拍成電影。1958年10月5日，《新晚報》八周年報慶時，他和往年一樣寫了《給送禮》一文，過去他都是署名「金庸」，這一年署名「林歡」。
金庸的劇本大都屬於純娛樂性質，喜劇化的成分較重，追求生活情趣，迎合普通市民的口味，缺乏深刻的內容，但他也為此花了無數的心思。讓他興奮的是，還有機會親自導演。他根據《傲慢與偏見》改編的《有女懷春》，1958年由他和名導演程步高合作導演，傅奇、陳思思扮演男女主角。1959年，他又與胡小峰合作導演了另一部電影《王老虎搶親》，夏夢、李嬙等主演。但他從來沒有獨立導演過一部影片，這是他短暫電影生涯中的一個遺憾。
1954年到1958年的《長城畫報》上還有他為電影寫的許多歌詞，他為電影《不要離開我》寫的插曲《門邊一樹碧桃花》富有民歌風味：
門邊一樹碧桃花，桃花一枝頭上插，村前村後少年郎，有事沒事他來到我家。東家的郎君長得俊，西家的哥哥力氣大，還有後山的那個人兒，嘿！他天不怕來地不怕。瞧著這個好來那個也不差，這可真正急壞了我的媽媽。她細細來問咱細細問咱，好教人說來羞答答。我早思夜想放心不下，早思夜想放心不下，啊喲，老實說吧，心兒里可另有一個他。
金庸應約為影片《鸞鳳和鳴》寫過一首「猜謎歌」，是石慧飾演的人物洗澡時唱的，導演袁仰安要求決不可有絲毫「香艷」色彩，以免令人想入非非。他苦思冥想，突然想起小時候姑母給他猜的一個謎語——「什麼東西越洗越臟」？謎底是「水」。這個謎語觸發了他的靈感，有了越洗越髒的水，再加上越揩越濕的毛巾、越洗越小的肥皂，一首洗澡時哼的「猜謎歌」就誕生了。
電影圈的這段日子是金庸漫長人生中的一支小插曲，很多人甚至不知道他做過電影編劇，還做過導演。1979年11月16日，他在台灣訪問，在導演白景瑞的公館「小白屋」，電影界的導演、編劇、演員、影評人聚在一起，和他談電影。白景瑞說自己與金庸相交十年，還不知道他當過導演的事，眾人也紛紛說不知道。他回答：「你們都不知道，證明我搞電影完全失敗。」那晚，好奇的林青霞向他提了好幾個問題。在另外的場合，他也說自己在電影工作上是完全不成功的。
1981年，他攜妻帶子回內地訪問，上海電視台臨時安排播出他參與執導的《王老虎搶親》，甚至將「導演林歡」改成了「導演查良鏞」。他卻坦率地說：「這部戲的主要導演是胡小峰先生，我當時對導演技術還有很多不懂。」他跟年輕的溫瑞安說起自己導演過幾部片子，溫知道其中一部是《王老虎搶親》，他馬上說：「拍得不好。」
「西施怎樣美麗，誰也沒有見過，我想她應該像夏夢才名不虛傳。」在金庸眼中，夏夢是最美麗的女人。「為了接近夏夢，金庸曾特意到長城公司做過編劇。金庸對她的精神迷戀，成為當年香港『才子佳人界』的一段佳話。」
「長城」留下了一段關於金庸與夏夢的傳說，成為他生命中一支籠罩著一層薄霧的插曲。夏夢是當紅的明星，香港電影圈大名鼎鼎的「美人」，是票房的保證，在《長城畫報》舉辦的十大明星選舉中名列第一，號稱「長城大公主」。
早在金庸進入「長城」前，夏夢就於1954年9月3日與林葆誠結婚，金庸也於1956年和朱玫締結了生命中的第二次婚姻。他們相識於金庸進「長城」之前，1956年，他編劇的《絕代佳人》由夏夢主演，由李萍倩導演拍成了電影。 那年10月5日，《新晚報》六周年報慶時，他講到有自稱「霍青桐迷」的讀者來信，建議將「書劍」拍成電影，由「長城」諸公主來演女角，請夏夢出演愛美的駱冰。
有一種說法，金庸與夏夢共事時，因為夏夢戲稱他為「姚家阿姨」，他為此起了一個鮮為人知的筆名「姚嘉衣」，所寫的影評「姚嘉衣專欄」也膾炙人口。
夏夢本名楊漾，祖籍蘇州，1932年生於上海一個知識分子家庭，父母都愛好京劇，從小受到家庭熏陶，京劇、越劇都能朗朗上口。1947年她隨家人南下香港，就讀於瑪利諾女書院，1949年在文藝聯歡會上，演出英語舞台劇《聖女貞德》時，她主演貞德，獲得極大的成功。人們誇她：「人既漂亮，戲又演得精彩。」她喜唱京劇，是一名出色的花旦。1950年她18歲那年和同學毛妹（導演袁仰安的女兒）到長城電影公司參觀，受到賞識，由此進入「長城」，迅速在銀幕上放出光彩來。她的扮相宜古宜今，是公認的會演戲、有學養又美麗的女演員。她不僅在銀幕內外的風度令人傾倒，而且語通中外，學及古今，博覽群書。她從小就喜歡運動，中學時參加過全校籃球班際比賽，到了「長城」，為了留指甲，放棄籃球，請了一位教練學網球。
有記者問羅孚，金庸暗戀夏夢是否真的？羅孚確定地回答：「是真的。」記者又問他有沒有追過夏夢？羅孚回答「說是追過夏夢」。
1975年與金庸認識的沈西城 為此問過金庸的多位老朋友，倪匡、許國是其中兩個。沈還問過導演李翰祥——他跟金庸在「長城」也算是半個同事，李半開玩笑地說：「哎呀！你的媽，怎麼要挖金庸的疤？」沈問：「李大導，你只會耍我，卻不摸自己屁股，你的大作《三十年細說從頭》有哪一個你大導的老友不給你挖疤了？」李翰祥樂了，仰天打哈哈：「金庸追女明星有啥稀奇？我不是也追過的嗎？窮就不能泡妞嗎？」「那麼金庸泡到了嗎？」「當然泡到，短癮好過無癮呀！」
再問許國，許國比較「老狐狸」，答：「好似是。」敬上老酒一大杯，許酒後吐真言：「好似追過陳思思，唔！又好似是夏夢。」
再問倪匡，倪匡比較老實：「好像追過夏夢……」
金庸對這件往事，一直都沒有提起。但在他的小說里，不難看到夏夢的影子。「射鵰」里的黃蓉，「神鵰」里的小龍女，《天龍八部》里的王語嫣，無論一顰一笑，都跟夏夢相似。
他在「長城」的同事，後來在《明報》工作多年、以寫「哈公專欄」出名的許國說：「查先生是一個專於感情的人，我跟他共事於長城電影公司時，查先生喜愛上一個美麗的女明星，那女明星是一流的大美人，而我們的查先生那時不過是一個小編劇、小說家，當然得不到那位女明星的青睞。」
與金庸有交往的台灣女作家三毛說：「金庸小說的特殊之處，就在於它寫出一個人類至今仍捉摸不透的、既可讓人上天堂又可讓人下地獄的『情』字。而不了解金庸與夏夢的這一段情，就不會讀懂他在小說中『情緣』的描寫。」
他對情感生活向來諱莫如深，這件事也沒有聽到過他本人的任何說法，但他的老朋友、老同事都隱隱約約，沒有否認，該不是空穴來風，內情只有他心中最清楚。
他離開「長城」、自辦《明報》後，對夏夢的關注也是異乎尋常，1959年6月8日，《明報》初創不久，就在二版的副刊刊登了《夏夢練舞》（署名「黃蓉」）和夏夢的簽名照片，說她每天練雙劍對雙鞭，把「美」與「勇」結合，同時學技擊和舞蹈。
1961年3月9日，《明報》頭版