世界上好多事都有出現陰陽差錯的時候，其結果也經常讓人啼笑皆非，這次的郯城保衛戰就是如此。一方面是劉備的確是憑運氣逃過了滅頂之災，另一方面也可能是「好人必有好報」的古訓在暗中作祟（大多時候情形是相反的），歸根結底是劉備違背軍事常識的戰場舉措幫了自己的大忙，把戰場經驗老到的曹操一時唬住了。
遍翻劉備在史書中的表現，發現劉備在作戰能力上確有常人不及的一手：一生仗沒少打，卻從未困守過孤城，一般是一看苗頭不對轉身開溜，看來沒上過軍校的劉玄德其游擊戰本領實乃天授。但這次劉備卻是誤打誤撞，好心派趙雲去守下邳，從而分散了曹操的兵勢。
曹操為防來自下邳方向的襲擊，派遣了勇將曹仁帶三萬鐵騎予以監視，沒有立即進攻是因為要先克郯城，曹軍需要郯城的庫存軍糧來支持下一步的軍事行動。
留曹豹的徐州主力固守城池，曹軍的確攻克不易，曹操的屠城行為把陶謙家鄉的子弟兵置於了拚命求生的地步；倚仗城池地利，軍民同慨，曹操一時只能望城興嘆。
而劉備自己的千餘部隊此時已借徐州軍之力全部配備了戰馬，利於在城外與曹軍機動周旋，千餘騎兵又分給了關羽一半，令他去騷擾曹操的糧道，此舉不久就會令曹操倍感頭疼。
劉備昨日出戰本來是想略作抵抗便趁亂殺到外線，誰知老天報答好心人，試探進攻的曹洪根本沒有惡戰的打算，匆忙下達的退軍令著實幫了劉備的大忙，讓劉備、張飛憑空撿了一場首戰大勝。捷報傳到郯城，軍民士氣為之大振，之前的「恐曹症」一掃而空，個別曾疑慮劉備想棄郯城而遠走的人在事實面前低下了頭，暗怨自己不識英雄真面目，小人卻疑大丈夫。
劉備本人心裡極為清楚：曹操不會被自己的「兵威」嚇得就此收兵，今日的初戰告捷純屬僥倖，好事可一不可再，對明日的惡戰——不，是被戮——劉備有充分的心理準備，現在就差應急的措施了。
天亮的真快，青州軍全部出動時太陽已急不可耐地探出了頭，那顏色是血紅的，彷彿準備染紅這必然要變顏色的戰場。
依曹操將令，青州軍兵分四路，迂迴向郯城四方。曹操本人則帶領中軍主力直撲郯城外劉備的營寨，這次曹操不那麼小心進兵了，直如一場狂風卷向了郯城！曹操親自跨馬持刀率軍前行，劉備的營寨就在眼前。
營寨顯得死氣沉沉的。
曹操是什麼人？立即脫口而出：「織席小兒已退回城內，此空寨也！」
看到左右有些迷惑不解，曹操解釋道：「卯時已到，軍營不見炊煙，豈存人耶？」
眾將連忙爭相嘆服：「主公真神人也！吾等不如！」
曹操顧不上體會讚美之辭，鞭梢一指，大軍沖入了營寨。果然不出曹操所料，軍營內空無一人，有軍士送上來劉備所留絹書一封，曹操接過，懶得看上一眼，隨手扯成兩半，扔於馬下。
千鈞之力的拳頭揮了出去，卻打了個空，曹操哪還有興緻聽敵人嘮叨些什麼？忍住胸中的怒氣，吩咐設帳於敵寨之中，這裡就是圍攻郯城的前敵指揮部！接著便命部隊立即組裝攻城器械，爭取一鼓而下郯城。
心中正恨劉備之間，右翼飛騎來報：劉玄德正在以輕騎襲擊西城的攻城部隊，現已稍退，請示是否予以追殲；幾乎是同時，左翼的軍報也到了：東城準備攻城的步兵抵不住悍將張飛的衝擊，已損失將校數員，士兵們無法追擊張飛的小股騎兵，現處於被動挨打的局面。
曹操急令暫停攻城的準備，各部嚴密防守待命。
曹操非常明白劉備騷擾的目的，還是變相守城而已，問題在於一頭老虎撲食的時候，尾巴上老是吊著幾隻老鼠，是很不舒服的。要先解除干擾再說，否則精力難以集中於城下。現在曹操基本上可以確定守城的主將是關羽了，多少兵力暫時還難以判斷。
曹操略微沉思，改變了四面同時圍攻的方案，吩咐撤圍南城，東西佯攻，集中步兵突破北城，圍三缺一，迫敵棄城南逃，又命令夏侯惇率三萬鐵騎設伏於郯城南二十里處，伺機殲敵。
同時命令從東西調回的部隊不必參與攻城，各秘密向北方前出十里，待命圍殲必然會來騷擾的劉備、張飛，北城的攻城部隊也暫時採取虛張聲勢的戰術，吸引劉備來擾。
果然，郯城攻城的號角使劉備沉不住氣了，他親率不足三百名士兵襲向重兵防守的曹操中軍，一經接仗，曹操的近衛中軍竟然徒有虛名，隊形混亂，紛紛鼠竄，劉備略佔小便宜心還未滿足，竟然繼續向曹操的中軍營寨接近，那營寨其實昨晚還是劉備的兵營。
正追潰軍之時，劉備忽然醒悟：曹操是這麼好打的么？必是誘自己入圍也，急令退軍，卻已經遲了，身後無數的曹軍已遠遠合圍，眼見得讓人家包了餃子，要想殺出，談何容易？
劉備仰天長嘆，雙眼珠淚欲滾：為何天助曹賊？強行突圍看來已經沒有絲毫希望，環顧身邊戰士，都是隨自己征戰多年的親兵死士，讓他們隨自己傷命於此又有何益？
伴著不遠處「活捉劉備」的陣陣吶喊，劉備才欲下令士兵們棄械投降，自己自盡，忽見正北方如同山嘯海涌，一彪軍橫衝直撞殺進了包圍圈中！圍向自己的曹軍紛紛調頭堵截，隊形眼見得亂了。
劉備知道那是張飛拚死救自己突圍來了，可是他更清楚張飛所部僅二百餘輕騎，一旦也被圍了進來，那將是陪自己同歸於盡，於事卻是無補，所幸曹軍阻擊頑強，張飛穿透包圍圈倒也不易，劉備不由得豪情復涌，急率戰士殺向了張飛尚未突破的混亂點。
圍擊劉備與張飛的曹軍事先接到過曹操通報：盡量活捉劉備！所以沒有使用弓弩遠距離殺傷劉軍，又一時弄不清劉備在哪路軍中，這下連張飛也跟著佔了大便宜，鐵石心腸的曹操為何臨時佛心突起？實在令人不解。也許是曹操想收服劉備為己用，但更大的可能是曹操欲體驗一下接待劉備這位戰俘的甜蜜感覺。
不想這則模稜兩可的通報卻救了劉備的性命，張飛驍勇，劉備拚命，二人竟然未傷毫髮地殺出了重圍，只是手下的部屬折損了大半，令劉備悔痛交加，幾欲淚下。也令魏書中添了一筆：「謙將曹豹與劉備屯郯東，要太祖。太祖擊破之」。
經此一戰，劉備再也不敢掠虎鬚，但仗還是要打的，郯城還是要保的，只得採取打水漂的戰術，頻繁地突擊上去，接觸便揚長而去，並不求殺傷曹軍多少。
但這不疼不癢的騷擾行動卻使曹操大為頭疼，劉備這個誘餌太饞人了，幾次分兵圍捕，都被他滑了過去，使得曹操現在對捉住劉備的興趣遠遠超過了攻克郯城，試攻了幾次郯城，發現這郯城的防守並不亞於初春那次，甚至守城的士兵更不在乎自己的生命，有一次曹操竟親眼看著一個守軍抱住一名僥倖登上城頭的曹軍將領一起跳下了城頭！這是啥軍隊？
曹操卻從不想這種「人彈」精神正是自己煉成的，連續的屠城實是幫了敵軍的大忙。大怒之下，曹操分兵攻克了鄰城襄賁，破城之後，照樣是雞犬不留，殺戮一空！
終於有一天，一個更加不好的軍報飛騎送到了中軍大帳：關羽有了準確消息，帶著不知多少騎兵截斷了通往兗州的糧道，而曹軍圍城的部隊軍糧卻即將盡了，現在急切之中得不到郯城敵糧的補充，戰事再拖下去，全軍將成餓殍，興許兗州也回不去了！
曹操無奈，只得暗念著君子報仇下次不晚的寬心話含恨撤軍。這下可成全了劉備的名聲，徐州自陶謙以下全體軍民，無不對劉刺史玄德感恩戴德，陶謙索性正式把自己的丹揚子弟兵送給了劉備，並懇請劉備駐軍小沛，由徐州供應全部糧餉，以防曹操再來。
曹操何時會殺回來？回到兗州的曹操鐵心已定：來年開春，帶足糧草，誓踏平徐州，取那陶謙與劉備的腦袋！
在曹操現在的潛意識中，劉備已經成了他的主要敵人，只是他還尚未預料到，這個敵人將是他最難消滅的對手，將與他糾纏終生！