一系列的戰爭和外交手段之後，夫差認為自己已經鋪平了稱霸天下的道路，於公元前482年通過魯哀公向晉定公發出會盟的要求，三方確定將黃池作為會盟地點。
為了向中原各國炫耀武力，夫差決定親率吳軍的主力部隊北上，再度討伐齊國，然後一路向西，參加黃池之會。但問題是黃池在今天河南省封丘境內，離吳國距離較遠，不利於部隊大規模行動。吳國的水利工程師解決了這個難題，在原來已經挖通的邗溝的基礎上繼續開挖渠道，接通了沂水和濟水（黃池在濟水故道南岸）。這樣一來，數萬名吳軍便可乘船從江南開到河南，夫差出入中原就方便多了。
宏偉的工程背後，是吳國百姓付出了難以想像的艱辛和血汗，再加上那些年光景不好，糧食連年欠收，吳國早就是民怨沸騰，朝野之間對於即將到來的黃池之會更是議論紛紛，夫差聽得頭皮發麻，下令：「誰敢在這件事上發表意見，死罪！」
但仍有人冒死進諫，那就是夫差的兒子大子友。有一天清晨，大子友手持彈弓，從後花園出來，衣服和鞋子都濕了。夫差覺得很奇怪，問道：「一大早的，你拿著彈弓，衣冠不整，成何體統？」大子友說：「剛剛經過後園，聽到秋蟬鳴叫，便循聲去看。只見那蟬附在高高的樹上，飲了清晨的露水，吹著涼爽的秋風，悠然自得，振翅而鳴。不料有一隻螳螂借著枝葉作掩護，悄悄地跟在它身後，作勢欲撲。螳螂專心致志，志在必得，不知道自身後還有一隻黃雀，悄無聲息地接近。黃雀一心想著螳螂將是一頓美味的早餐，卻不知道我手裡拿著彈弓，正在樹下瞄準它。好笑的是，我一門子心思要射黃雀，跟著它移動腳步，沒有看到地上有一個洞，一腳踏了進去，摔了個狗啃泥，所以才搞得這麼狼狽，讓大王笑話。」
夫差笑道：「只顧眼前之利，不見身後之患。所謂愚蠢，莫過於此。」
大子友不失時機地說：「還有比這更蠢的。魯國承襲周公的福德，無欲無求，而齊國不愛惜百姓的生命，舉兵相侵。齊國大舉進攻魯國，沒有想到吳國盡起境內之士，千里奔襲，打得他們丟盔棄甲。而吳國兵強馬壯，只想著稱霸中原，不知道越王正在偷偷地訓練死士，將趁虛而入，屠我吳國，滅我吳宮。大王，您說世上還有比這更危險的事嗎？」
夫差揮揮手，讓大子友退下，若有所思。然而，黃池之會已經是箭在弦上，不得不發。公元前482年六月，晉定公、魯哀公和吳王夫差在黃池相會，周敬王也派卿士單平公參加。
七月六日，各路諸侯舉行盟誓。在誰當盟主的問題上，吳國和晉國的官員發生了爭執。吳國人認為，吳國的先祖太伯，本為周室先祖周太王的長子，因為周太王喜歡小兒子季歷，很想立季歷為儲君，便主動避讓，這才讓季歷的兒子周文王得以即位。從這段歷史上講，即便是周天子也得讓吳王三分。晉國人認為，吳、晉同為姬姓諸侯，晉國自晉文公年代開始，就一直是中原的霸主，沒有理由讓吳國爭先。雙方各執一詞，互不相讓，眼看就要鬧成僵局，晉國的趙鞅在營中大聲呼道：「司馬寅何在？」
司馬寅是晉國軍中司馬，負責行軍作戰的安排，當時正在帳外候命，聽到趙鞅召喚，趕緊進帳。
趙鞅說：「天色已晚，大事還沒有定下來，這是你我二人之罪。馬上擊鼓，命令士兵們做好戰鬥準備。誰當盟主，光費口舌是爭不出個結果來的，還是打一仗再說吧！」
司馬寅大吃一驚，連忙說：「待下臣前往吳營打探一番，然後再請您定奪。」
司馬寅跑到吳營，裝作噓寒問暖，轉了一圈就回來了。他對趙鞅說：「請您稍安勿躁。吳國人的氣氛不對，雖然大夫們都談笑風生，吳王本人卻興緻不高，估計是國內出什麼大事了。我聽人說，越國趁著吳國大軍在外，偷襲了吳國，但是不知道具體戰況如何。從吳王的表現來看，恐怕形勢不容樂觀。請再等等，我們有的是時間，過不了多久他們就會屈服的。」
果然，不久之後，吳國方面傳來信息，願意讓晉定公主盟。夫差雄心勃勃而來，卻以一步之差與霸主失之交臂。
吳國到底發生了什麼事呢？
原來，就在吳國大軍抵達黃池的時候，越王勾踐也開始行動了。經過多年的卧薪嘗膽，勵精圖治，勾踐不但獲得了越國民眾的衷心擁護，而且擁有了一支裝備精良、訓練有素的軍隊。他將這支軍隊一分為二。大夫疇無餘、謳陽率領其中一隊作為先頭部隊，從南面抵達姑蘇近郊。
當時吳軍主力盡在國外，留守姑蘇的部隊不過是些老弱病殘。大子友臨危不亂，帶著王子地、王孫彌庸和壽於姚等人登上橫山（今江蘇省蘇州境內）觀望越軍。彌庸遠遠地看見越軍中豎著一面戰旗，說：「這是我父親曾經使用的戰旗啊！」——彌庸的父親當年跟隨闔閭討伐越國，戰死沙場，其戰旗亦為越軍所獲。彌庸向大子友請求出擊，說：「不可見到仇人而不去殺他！」大子友不同意，說：「我已經派人加急送信到黃池，但是要等父王大軍返回，還有一段時間。現在城內守備空虛，我們憑藉城高池深，堅守不出，或許還能支撐一些日子。主動出擊的話，攻而不克，那就是亡國的大事了，請一定忍耐！」
彌庸不聽，帶著自己的部下五千人開城迎敵。大子友勸阻不住，只得派王子地相助。兩軍在姑蘇城外大戰，吳軍以老弱病殘之師，竟然大獲全勝，彌庸俘虜了疇無餘，王子地俘虜了謳陽，越國的先頭部隊全線崩潰。
然而就在這個時候，勾踐率領的越軍主力趕到。大子友在城內見到，怕彌庸和王子地全軍覆沒，便也率領部隊傾巢而出，料想趁勾踐遠道而來，立足未穩，如果全力一擊的話，或許還有勝算。不幸的是，現在的越軍遠非當年的越軍可比，人數又占絕對優勢，沒費多少力氣就將吳軍收拾得乾乾淨淨。大子友、王孫彌庸、壽於姚都成為了越軍的俘虜，姑蘇城陷落。
城破之際，王子地派了七名武士趁亂突圍而出，星夜趕到黃池，將消息報告給了夫差。
夫差不動聲色地聽完報告，命親信將這七個人帶到沒人的地方殺掉。應該說，吳軍的保密工作做得還是很不錯，而且夫差本人也掩飾得很好。若非司馬寅看出了端倪，黃池之會說不定還真讓他做成了盟主。
饒是如此，夫差統帥的吳國大軍仍然是一支可怕的力量。黃池之會的時候，夫差要求魯哀公陪同自己會見晉定公，子服何對夫差的使者說：「天子召集諸侯，則盟主帶領諸侯朝覲天子；盟主召集諸侯，則諸侯帶領子爵、男爵朝覲霸主。自天子以下，朝覲時使用的玉帛也各不相同。所以魯國進貢給吳國的，從來都比給晉國的豐厚，那是把吳國當作了自己的領袖才這樣做的。現在諸侯相見，大王打算帶著寡君會見晉侯，請問大王是把晉侯當作盟主了嗎？如果真是那樣的話，魯國就要改變進貢的輕重，大王想必不會不高興吧？」吳國使者將話傳給夫差，夫差便沒有要魯哀公陪同，單獨會見了晉定公。
不久之後，夫差又後悔了，要將子服何囚禁起來。子服何很鎮定地說：「我已經在魯國立好了繼承人，早就準備好了兩輛車子和六個隨從，隨時聽候您的調遣。」夫差便將子服何帶走，讓他隨吳軍南下。走到戶牖（今河南省蘭考境內）的時候，子服何對伯嚭說：「按照魯國的傳統，十月要祭祀天帝和先王，包括吳國的先祖太伯也在其列。自魯襄公以來，我家世代都在祭祀中擔任職務，這次如果不參加，祭祀官會說，這是吳國造成的。我擔心天帝和先王聽了，會不高興。再說，貴國認為魯國不恭敬，卻只逮捕了我等七個下賤的人，對魯國又會有什麼損害呢？」
伯嚭最好打交道了，只要有禮，他必從善如流，於是向夫差報告說：「咱們把子服何帶回吳國去，對魯國沒有任何損害，卻敗壞了吳國的名聲，不如放他回去吧。」夫差同意了，於是將子服何放回。
吳國大軍一路南下，經過宋國的時候，夫差還想攻打宋國，因為宋國沒有參加黃池之會。伯嚭勸道：「咱們打下宋國不難，但是國內有事，只怕不能長久呆在這裡，還是算了吧。」夫差這才作罷。
同年冬天，夫差回到了被勾踐洗劫一空的姑蘇。這座曾經繁華的都城，現在城牆破敗，宮室凋零，人民流散，空空蕩蕩，就像是一座鬼城。經過城門口的時候，夫差突然想起了伍子胥曾經說過，要將自己的眼睛掛在城門上，好看著越國人打進姑蘇。夫差不禁暗自瞪了伯嚭一眼，一股悔意湧上心頭。但是後悔已經來不及了，當務之急是派人到越國去談判，否則的話，越軍再打過來，吳國就很難應付了。
收到吳國送來的厚禮後，勾踐很寬容地笑笑，答應了吳國人的請求。他知道，現在還不是跟夫差算總賬的時候，那麼多年他都等了，不在乎多等幾年。
勾踐能等，楚國人卻不能等了。公元前480年夏天，楚國派令尹宜申、司馬公子結出兵攻打吳國，抵達桐汭（ruì，桐水拐彎的地方）。
所謂患難見真情，在吳國的危難時刻，陳閔公派大夫