1961年1月6日，赫魯曉夫為了反擊美國自由派對不發達國家的政策——經濟援助和必要時進行軍事干預的雙管齊下計畫——提出了共產主義在整個60年代的巨大挑戰：「無限支持為求解放而鬥爭的民族」的「正義」戰爭。六個星期後，他的剛果同盟者帕特里斯·盧蒙巴在加丹加省被謀殺。於是這位狂怒的俄國人就稱這一謀殺事件為「哈馬舍爾德罪惡活動的最高成就」，再次要求立即撤銷他的聯合國秘書長的職務。
俄國的右派力量還有其他一些不滿也由赫魯曉夫表示出來了。原先眼看就要投入他們懷抱的寮國，現在卻正在轉向中立道路。紅軍中的強硬派要求恢複蘇聯在1958年秋季暫停的核試驗；他們現在已經有了2000萬噸、3000萬噸、5000萬噸和1億噸級的武器，急於要加以試驗。這些冷戰癥候每天不斷刺激人們，使外交氣候保持寒冷，但又不致釀成世界危機。但是對他們來說，還有一個蓋過一切的關鍵問題。赫魯曉夫有時稱它為「卡在喉嚨里的骨頭」，有時稱它為「需要割除的一種毒瘤」，或可能導致另一次世界大戰的「薩拉熱窩」；這個問題就是柏林的分裂。
15年來，俄國人一直把西方駐紮在前德意志首都一事看做是眼中釘。1948年斯大林力圖逐出盟國軍隊，但被大規模的空運活動所挫敗。當第一顆人造地球衛星抬高了蘇聯的身價的時候，赫魯曉夫抓住機會，要求使柏林成為非軍事化的「自由城市」。他當時給盟國六個月的期限，後來由於艾森豪威爾把延長期限作為邀請赫魯曉夫訪美的一個條件，才加以延長了。艾克曾經作了若干讓步。他同意柏林形勢是「不正常的」，提出可以就西方在該地衛戍部隊的規模，以及西德利用該市作為宣傳和情報活動基地的限度問題，進行商談。
現在赫魯曉夫又利用這一問題來偷襲肯尼迪了。他在關於解放戰爭的演說中大做文章，公開威嚇肯尼迪。他說，如果「帝國主義者」拒不「正視實際存在的形勢」，蘇聯就將「採取堅定措施」，「同德意志民主共和國簽訂和約」。這樣，肯尼迪現在又面對著艾森豪威爾曾經驅除過的惡魔了。赫魯曉夫明確宣稱，這樣一個協議要包括下述保證：任何對東德邊界的「侵犯」都將認為是對華沙條約所有成員國的「侵略行動」——實際就是要西方或則放棄柏林，或則準備打仗。他真是要這樣嗎·夏爾·戴高樂表示懷疑。他勸總統堅決頂住(「要吃得住這一棍子」)。他說，如果肯尼迪堅決頂住並計畫新的空運，那位部長會議主席就會退縮的。艾夫里爾·哈里曼一心只惦記著維也納會議，便表示贊同這意見，不過建議採用另一策略。他預言，赫魯曉夫一定會凶相畢露，大肆恐嚇這位年輕的總統的。最好的對付辦法就是不理睬他的話，但態度卻要溫和。而且，肯尼迪絕不要把他的對手估計過高。哈里曼說，赫魯曉夫本人也一定神經挺緊張。那位主席惟一的另一次西方之行已經失敗了，而美國的克里姆林宮學家還一致認為，赫魯曉夫對自己出身卑微始終放心不下。維也納會議上不可避免會出現緊張情況的。他一定會很無禮，因為他只會這一套。哈里曼建議，遇到這種情況，總統就必須不為所動，而付之一笑。
肯尼迪飛奧前夕在巴黎收到了哈里曼這個建議。巴黎的這一段行程對年輕的第一夫人來說，是首嘗勝利。11年前，她是巴黎大學的一名學生，現在卻帶著兩卡車行李，滿身珠光寶氣，隨員成群(包括歐洲頭等的理髮師)，來到了這裡。戴高樂幾乎目不轉睛地瞧著她。法國報紙驚呼她是如何「動人」、「迷人」、「艷若天仙」!總統在走進一次記者招待會的會場時說：「我想我應該自我介紹一下。我就是陪傑奎琳·肯尼迪到巴黎來的那個男人。」
維也納卻不一樣了。肯尼迪夫人也曾跟赫魯曉夫開過玩笑，例如說：「哦，主席先生，請不要拿統計數字來煩我了。」但是陰森氣氛過於沉重，甚至連她也無法付之一笑。自赫魯曉夫的俄造黑色海鷗牌汽車一穿過鐵絲網，進了美國駐奧大使館那座石砌和拉毛水泥面的巨大建築物，整個氣氛就和當時的天氣一樣惡劣起來。肯尼迪對助手說，他的對手是個「滑稽其外」、「兇惡其中」的人。在兩天的會談中，他的兇惡也形之於外了。經過最後一次交鋒，詹姆斯·賴斯頓要求訪問總統。那天，肯尼迪一走進賴斯頓等著他的那間屋子，就一屁股坐到沙發上，把帽子往下一拉，長嘆一聲。賴斯頓感到他似乎處於半震蕩狀態。他問總統：「很難對付吧·」肯尼迪回答說：「我一輩子從來沒有遇到過這麼難對付的事。」
後來，賴斯頓寫道：
他(總統)走進美國大使館一間陰暗的屋子，神色沮喪，怒氣沖沖。他在同赫魯曉夫對談時，像平常一樣力持冷靜，極力想同對方講道理，要他明確表示蘇聯準備幹什麼和不準備幹什麼，而赫魯曉夫卻恫嚇他，在柏林問題上拿戰爭對他進行威脅……肯尼迪在那間屋子裡所說的話，使我完全相信如下事實：
赫魯曉夫已經研究過豬灣事件。如果肯尼迪當初不去碰卡斯特羅，或乾脆把他搞掉，赫魯曉夫倒都能夠理解。但是肯尼迪動手打古巴時很輕率，卻又沒有膽量打到底，這就使赫魯曉夫感到，同他打交道的是一個缺乏經驗的年輕領袖，他大可對他威嚇訛詐一番。
肯尼迪告訴賴斯頓：赫魯曉夫非常粗暴、野蠻，有時簡直像要向肯尼迪衝過來。只在一個問題上他還講點道理，那就是他認為無足重輕的寮國問題。討論任何其他問題時，他始終表現出一副兇惡的、冷嘲熱諷的態度。他堅決要求，哈馬舍爾德必須撤換，代之以三駕馬車。美蘇之間的任何裁軍協議，也都需要由代表世界上三大政治陣營的三方委員來監督執行。肯尼迪對他說，這種安排必然會由於一方使用否決權而陷於無效(「即使俄國的三駕馬車，也只有一個趕車的嘛!」)，但也無濟於事。赫魯曉夫在柏林問題上發出了最後通牒，說：這根骨頭必須從蘇聯的喉嚨里去掉，不管同美國能不能達成協議，他在今年年底以前一定要同東德簽訂和約。如果美國要在這個問題上打仗，那他也沒有辦法。對付企圖發動戰爭的瘋人，只能給他穿上緊身衣。
在肯尼迪的要求下，他們舉行了最後一次密談。總統竭力勸阻赫魯曉夫不要採取這樣莽撞的步驟。赫魯曉夫斷然拒絕，說：「我要和平，但如果你要戰爭，那是你的事。」他簽訂和約的決心是不可改變的，他要在12月簽訂這個條約。他們分手時，肯尼迪說：「今年冬天想必會很冷的。」在《赫魯曉夫回憶錄》中，這位主席評論說：「……對於我們在維也納的會晤，我從心裡感到高興。儘管我們沒有達成什麼具體協議，我看得出來，他對於尋求世界問題的和平解決是感興趣的……他是一個講理的人，而且我認為，他知道在柏林問題上發動一次新戰爭是毫無道理的。」
肯尼迪對賴斯頓說：「我有兩個需要解決的問題：一是弄清楚他為什麼要這樣干，而且採取這樣敵對的方式；二是弄清楚我們能有什麼對付辦法。我認為，第一個問題是很容易解釋的，他這樣干，是由於豬灣事件。我想，他認為一個這樣年輕無經驗，公然給自己惹下大禍的人，是可以嚇得住的；任何一個陷入這類麻煩而又不能堅持到底的人，是沒有膽量的。於是他便狠狠地打擊我。我面臨著一個可怕的問題，如果他認為我既無經驗又無勇氣，那麼除非我們能改變他的想法，我們同他就不可能談出結果來。因此我們必須行動。」
赫魯曉夫的話到底算不算數，人們拭目以待，這一點他自己也知道。他一回莫斯科，就下令公開發表他交給總統的關於核試驗和柏林問題的兩件備忘錄。國務院目光敏銳的人馬上看出，他對柏林已不再提期限問題，但這一點現在關係已經不大。全世界都知道了俄國的最後通牒。自此以後，赫魯曉夫使蘇聯的軍事預算提高了31.44億盧布，並發表了一系列沙文主義的演說。
肯尼迪也隨著赫魯曉夫逐步升級。6月25日，他對美國人民發表電視演說，「倘若戰爭爆發，那一定是從莫斯科發動的，不是從柏林發動的……只有蘇聯政府才會利用柏林邊界作為發動戰爭的借口。」他要求國會批准他給五角大樓撥款32.47億元，召集預備役，提高徵兵額兩倍，提高戰鬥部隊的最高限額，並修整啟用封存中的飛機和船艦。迪安·艾奇遜要他宣布緊急狀態，副總統林登·約翰遜也表示同意。但是肯尼迪主張讓談判的大門繼續開著。他不敢冒失進行原子訛詐，因為對方有可能逼你攤牌。他對《紐約郵報》的一位編輯說，他主要擔心的是那位主席「存心要欺侮我」，如果真是那樣，那就「什麼都完了」。
雙方的領導人都受到越來越大的壓力。為了免得柏林的德國人擔心被遺棄，肯尼迪派遣他的副總統同過去的空運英雄克萊將軍一起訪問柏林。赫魯曉夫向全世界提出警告，說蘇聯現在已經能夠製造爆炸力相當於1億噸烈性炸藥的核彈，已經擁有能夠運送這種核彈的火箭。他似乎為了證實這一點，果然把蘇聯一個宇宙航行員送入了軌道。美