1927年10月，弗吉尼亞·伍爾夫開始動筆寫她的第一部傳記作品《奧蘭多》。當時她的創作生涯正處於巔峰期，剛剛完成了小說《到燈塔去》，想轉換一下心緒，嘗試以一種輕鬆詼諧的筆調來寫一部「風趣」的傳記。《奧蘭多》的寫作非常順暢，1928年3月即已完稿，歷時半年都不到。在這部傳記中，傳主奧蘭多是英國一位年輕貴族，其生命的前三十年為男性，三十歲以後變為女性。他/她跨越了四個世紀，且雙性同體，長生不老，一生經歷了從伊麗莎白一世直至維多利亞女王時期近四百年的歷程。少年時在伊麗莎白一世女王身邊承歡蒙寵，後來作為外交官，遠赴土耳其。性別轉變以後，又嫁為人妻，生兒育女。他/她崇尚大自然，酷愛詩歌，耗盡一生心血寫成了詩作《大橡樹》，成為維多利亞女王時代著名的女詩人。然而，當《大橡樹》一舉獲獎，她卻幾乎黯然地將書葬在她心愛的那棵大橡樹下。《奧蘭多》出版後，六個月內銷量即達八千冊，是《到燈塔去》同期銷量的兩倍多，成為伍爾夫最為暢銷的一部作品。
作為意識流小說家，弗吉尼亞·伍爾夫在文學創作方面的成就一般認為主要體現在她的幾部意識流小說上。但伍爾夫在傳記新形式的探索方面，也同樣驚世駭俗。伍爾夫的父親萊斯利·斯蒂芬（Leslie Stephen）是英國十九世紀著名傳記作家，伍爾夫在父親的熏陶下，自幼閱讀了大量傳記作品，在熟諳傳統傳記形式和筆法的基礎上，形成了她自己獨特的新傳記觀。伍爾夫一生中有大量關於傳記批評、理論與實踐的成果，她對新傳記形式的探索，在一定程度上受到了19世紀浪漫主義作家傳記觀的影響。當時英國文壇曾經圍繞鮑斯威爾(James Boswell)的《約翰生傳》(Life of Johnson， 1791）展開過一場關於傳記文學理論的討論。以盧卡特(John G. Lockhart)和柯勒律治(Samuel T. Ce)為代表的浪漫派作家對鮑斯威爾式的注重事實依據的傳記提出了批評，認為傳記作家不是歷史學家，傳記作為一種文學藝術，不應只關注傳主的外在行為和客觀事實，更應該表現人物的內心情感世界。伍爾夫曾在《傳記的藝術》一文中說，應該讓傳記家在事實的基礎上，「像寫小說那樣去寫。」她認為新傳記不應再被傳主的所謂事實所累，而應大膽融入虛構成分，甚至融入傳記作者的想像和情感，這樣才能更有效地表現出傳主的個性，這樣的傳記才更真實。《奧蘭多》正是伍爾夫基於自己的新傳記觀而進行的寫作實驗。
《奧蘭多》是伍爾夫第一部冠以「傳記」的作品，同時也是一部標新立異的反傳統傳記實驗之作。她在給好友的信中曾談到欲以一種「革命」的方法來寫《奧蘭多》，她寫道：「我突然想到一種方法，可以在一夜之間使傳記寫作發生革命。」張京媛主編，當代女性主義文學批評［M］，北京： 北京大學出版社，1992年，第40頁。那麼，這種「方法」是什麼呢？對《奧蘭多》的敘事策略進行剖析，可以發現伍爾夫採取的「革命」性的反傳統傳記書寫策略是，外在形式上認同傳統傳記，卻對支撐傳統傳記的核心要素進行巧妙的偷梁換柱，正如她在《奧蘭多》中所寫： 有一個旅人，在自己的箱子角落裡藏著一大捆違禁品，被粗心大意的海關官員草草放行了。「假如時代精神仔細檢查她頭腦里的思想，或許會發現其中隱藏著嚴重違禁的東西，並因此對她實施重罰。她無非是靠一些小伎倆……以此表現出對時代精神的順從，才得以僥倖逃脫檢查，」見本書第211頁。這就是作家與時代精神之間奧妙無窮的交易。伍爾夫與英國傳記傳統之間的交易，正是通過這種貌似妥協實則抗爭的策略完成的。
首先被偷梁換柱的是傳主的身份。英國傳統傳記的傳主大多為男性的君王、大臣、英雄或顯貴，而女性大多難以獲得樹碑立傳的資格。奧蘭多得以入傳，在某種程度上是符合傳統傳記對傳主的資格要求的，因為在《奧蘭多》開篇時，他「毫無疑問」是男性，且身為貴族，家世顯赫，算得上是皇親國戚。但這位傳主在獲得了入傳的資格以後，搖身一變，成了一位女性，且家道中落，充其量是一位詩人。如果縱觀其一生的話，這是一位男女同體的雙性人，是為社會正統所不容的異類。而奧蘭多以社會異類身份作為傳主，徹底顛覆了傳統傳記在傳主身份取向上的陳規舊俗。
其次是敘事形式。在敘事形式上，《奧蘭多》似乎嚴格按照傳統傳記所謂的線性敘述模式，從傳主的少年開始，按照年代順序敘述傳主的一生。但伍爾夫卻通過「心理時間」與現實時間的不同，將傳主的一生延續至將近四百年，完全有悖於現實生活中人類生理時間的真實狀況。將傳統傳記僅僅記錄傳主生理時間概念的一生，拓展為心理時間概念的一生，以這種誇張的方式強調了人物心理意識活動在傳記中的重要意義，從而顛覆了傳統傳記在時間概念上的現實性和史學意義。
第三，敘事內容。傳統傳記一般著重於記錄真實的事件，以貌似客觀公正的敘述方法將所謂的客觀現實呈現給讀者。是否詳盡客觀地記錄了傳主一生的「事實」，往往是衡量一部傳記是否成功的標準。《奧蘭多》雖然以帶有自嘲的口吻聲明所依據的材料，「無論是私人文件還是歷史記載，都能滿足傳記作者的基本需求，使傳記作者可以循著事實不可磨滅的足跡，心無旁騖地緩步前行。」見本書第44頁。但另一方面，也為傳記不得不借用虛構和想像找到了完美的託辭，託辭之一是： 某些情節缺乏文字記載的歷史材料，而另一些有據可查的歷史文獻，又被大火無情地燒毀了；託辭之二是： 傳主是一位女性，而「當我們敘述一個女人的生活，人們普遍認為，我們可以略去她的行動，只談愛情。有位詩人曾經說過，愛情是女人的全部生存方式」。見本書第213頁。所以那些為傳統傳記所不能容忍的要素： 虛構，想像，心理描寫，情感抒發等，都在這兩個振振有詞的借口下理直氣壯地在傳記的聖殿中登堂入室了。
用荒誕詼諧的筆法顛覆傳統傳記的實驗性嘗試，《奧蘭多》並不是伍爾夫筆下的第一部。她1907年創作的《友誼長廊》，也許可以視為她對新傳記敘事模式的最早嘗試。《奧蘭多》荒誕詼諧的文風，以及現實與想像、事實與虛構交融的筆法，在《友誼長廊》中已初見端倪，而在《奧蘭多》中則表現得更為嫻熟而自信。《奧蘭多》因其對傳統傳記模式的顛覆和戲擬，因而也被稱為「仿傳」，但「仿傳」的說法，其實恰恰是站在傳統傳記陳規舊俗的立場上，貶低或抹殺了伍爾夫嘗試新傳記的開創性意義。在《奧蘭多》荒誕幽默、輕鬆詼諧的敘事表象下，是伍爾夫對現實與想像、真實與虛構、小說與傳記的形式和本質的嚴肅思考，這正是《奧蘭多》亦莊亦諧之所在。
《奧蘭多》傳主的原型，一般認為是伍爾夫的好友薇塔·薩克維爾韋斯特（Vita Sackville-West），因為《奧蘭多》與薇塔之間有太多關聯。首先，伍爾夫在1927年10月初的日記中寫道，她準備為薇塔寫一部傳記，題為「奧蘭多」，只是在性別上要作一下轉換。John Lehmann， Virginia Woolf， Thames and Hudson， 1975， p.62.其次，《奧蘭多》出版時，其所題獻的人，正是薇塔；第三，《奧蘭多》中選用的傳主照片，大多是薇塔的照片；第四，奧蘭多居住的鄉間莊園，也是以薇塔自幼居住的諾爾莊園（Knole House）為參照進行描寫的；第五，薇塔的兒子也曾說過，《奧蘭多》是伍爾夫寫給母親的情書。當然，更重要的關聯是，薇塔本人的身世、身份、氣質和性格喜好等，與傳主奧蘭多頗具相似之處。薇塔是維多利亞時期英國小說家和詩人，和奧蘭多一樣，她雖然出身於英國古老貴族家庭，其父親是勛爵，但其家族血脈中混有非貴族的血統。薇塔是一位才華橫溢的女詩人，和奧蘭多一樣，喜歡易裝，並具有雙性傾向，雖然身為女性，卻在心理和行為上表現出明顯的男性特徵，剛柔相濟，且頗具古典貴族氣質和騎士風度。
那麼，為什麼以薇塔為原型的人物要被稱作奧蘭多呢？在歐洲文學史中，「奧蘭多」這個文學人物最初見於義大利作家M·M·博亞爾多（Matteo Maria Boiardo）的史詩《戀愛的奧蘭多》（1495年）中，隨後在義大利作家L·阿里奧斯托（Ludovico Ariosto）的《瘋狂的奧蘭多》（1516年）中再次出現。《瘋狂的奧蘭多》被看成是《戀愛的奧蘭多》的續篇，這個奧蘭多是查理大帝時期的著名英雄聖騎士，很像是《羅蘭之歌》中「羅蘭」的翻版。在《瘋狂的奧蘭多》中，除了描寫他作為聖騎士所經歷的浪漫傳奇歷險以外，有一條很重要的敘事線索，就是奧蘭多對異域公主安吉麗娜一往情深但卻一廂情願的愛情。安吉麗娜最後移情別戀，棄奧蘭多而去，跟隨他人遠走高飛了，奧蘭多為此陷入了瘋狂