1919年底，卡夫卡第二次從什累申返回布拉格後不久，即被公司提升為"公司書記員"，成為公司運轉中較為重要的中層職員。這一位置使他更多地捲入了公司日常工作，而他的人格也在此中展示出豐富的側面。後來，他與公司一位頗有氣質和教養的中上層職員之子古斯塔夫·雅努施交上了忘年朋友。卡夫卡去世後，雅努施寫成重要的回憶錄《卡夫卡對我說》，在其中記敘了卡夫卡生活、工作、思想中種種鮮為人知的事迹。
由於公司批准了病假，卡夫卡於1920年4月初去米蘭，在那裡休養了3個月。一到米蘭，他就又給密倫娜寫了一封簡訊，並在其中暗示，他希望密倫娜從維也納趕到米蘭來。不久又再去一信，並終於收到對方的回信。兩人的通信漸漸頻繁起來。而且，卡夫卡的署名很快也就像在與菲莉斯的通信中一樣，變得越來越簡單，"現在我連名字都丟了，它越來越短，只成了：你的"。但是，這一次卻與那一次完全不同了。
密倫娜·耶申斯卡，老布拉格人，出生於一個古老的捷克愛國者家庭。17世紀，家族中一位祖先因反對哈布斯堡王室對捷克民族的統治和奴役而被處極刑。由於這位祖先，密倫娜家族的祖姓用拉丁文鐫刻在布拉格舊市政大樓巨大的青銅牌上。而密倫娜自己有時也很像16、17世紀的中歐貴族婦女，精神飽滿，神采飛揚；熾熱的情感要求"幾乎貫穿了她的整個青春時期"；"在需要她作出決斷時，她充滿了激情，敢作敢為，冷酷，聰穎；在需要激情時，她會不加思索，採取一切手段獻出激情。……作為朋友，她有著取之不竭、用之不盡的友情，有著無窮無盡的幫助人的辦法，……她對朋友也有沒完沒了的要求……作為情人，她也是如此。"青年時代的密倫娜揮霍無度，"她揮霍的範圍簡直難以令人置信，她自己的生活、錢財和情感都包括在內。在她看來，她自己的情感和別人的情感是一種必要的資本，這些必要的資本是供她自由支配的。"不難想像，對於這樣一位女性，愛情是唯一真正偉大的生活。"她從不害臊、從不靦腆；她從來認為，強烈地感受到別人對自己的愛慕，這決不是一件令人羞愧的事情；她認為，愛情是一件清白無辜、理所當然的事情。"後來，密倫娜積极參加共產主義運動，並成為反法西斯主義鬥爭中活躍的戰士，特別是用她出色的文筆參加戰鬥。她的眾多男朋友中包括著名的捷克共產主義愛國者、《絞刑架下的報告》作者伏契克這樣的人物。1940年，密倫娜被捕並被關進納粹德國的集中營，即便在那裡，她的魅力也是難友們重要的精神源泉之一。1944年5月17日，密倫娜在距集中營解放不到一個月的時候因病死去。
然而，這樣一位熱烈而奔放的女性，其生活卻也另有複雜的一面。她13歲就失去母親。父親是一位著名的外科醫生，布拉格捷克大學的教授，激進的捷克民族主義者。跟卡夫卡的父親類似，他在家庭中也是一位專制粗暴的暴君。他對密倫娜極少關心，而密倫娜也像卡夫卡對他父親一樣，充滿了愛恨交織的複雜感情。祖先的熱血和父母之愛的缺失，使得密倫娜中學畢業後便成為新潮的自由解放女性，跟女友一道在墳場散步，身著外衣泅渡，閱讀漢姆生或陀思妥耶夫斯基的作品，混跡於畫家、文學家、歌唱家之間，並從中嘗到初戀的甜頭；繼而又學習醫學、音樂等，浪漫不羈，不一而足。在此過程中，她結識了傑出的筆杆子和情場得意的猶太作家埃倫斯特·波拉克。當密倫娜準備同這位猶太人結婚時，卻遭到身為激進捷克民族主義者的父親斷然反對，並把她送進精神病院進行醫療監護。密倫娜於1918年重獲自由後，仍然選擇了波拉克，並一道私奔到維也納，父親則與她斷絕了一切關係。可密倫娜婚後卻並不幸福，波拉克對她公開不忠，而且把她排斥在他的社交和精神生活之外。在孤獨而沒有愛情的生活中，在第一次世界大戰結束前後那些動亂的年頭裡，密倫娜成了維也納咖啡文學沙龍的座上客，那是一個色情和才學混雜的場所，密倫娜並不適應，因而十分痛苦，甚至用可卡因來麻醉自己，而對布拉格青年時代熱烈奔放的生活尤為眷戀。在苦悶和壓抑中，她的肺部似乎也出現了什麼頗為嚴重的問題。正在這時，她認識了比她大12歲的卡夫卡，並逐漸開始了通信。兩人通過通信而進行的交流很快就白熱化為愛情。密倫娜發動了猛烈而狡黠的進攻，卡夫卡則相應地逐漸暴露出自己特有的"恐懼－渴望"。按照一位著名的卡夫卡研究者的說法，卡夫卡"顯然沒有注意到或者沒有功夫加以注意：她施行的打擊，她琢磨出的詭計，她作為愛的一方想要達到、而且總是能夠達到的目的。卡夫卡在米蘭的最後一周里，她阻止了已經迷戀上她的卡夫卡倉惶逃避的企圖，並迫使他踏上有決定性的維也納之行，這七天活像在演出一幕充滿無可比擬的、顯然是鬼使神差的機智所導演的喜劇——只可惜那個對白的女角當時不在場。
當然，她不是庸俗意義上的那種勾引者，想誘騙男人，或由於她尊敬作為作家的他，並比他周圍的大多數人更早發現了他的天才而一心想要誘惑這個男人。她這麼干是因為愛情；即使她的對象是個毫無價值可言的笨蛋，她肯定也會這麼乾的。她備受心靈的痛苦，她肯定痛苦得可怕——首先是他在痛苦；其次是因為她也許察覺到，這是有可能與他進行一種心靈對話的唯一方式，好像在維也納近郊幽靜的馬路上，在旅館裡，在令人陶醉的夏天的草地上，在維也納和格明德四周的森林裡，雖然彼此的靈魂也有可能接觸，但真正談得上對話的卻只有在地獄之中。"維利·哈斯："《卡夫卡緻密倫娜情書》編後記"，見該書第272－273頁。而卡夫卡一方呢？他多少有點一廂情願地認為："她是一團烈焰，勇敢、聰穎，願意奉獻出一切，或者可以這樣說，她用獻身精神獲得了一切。"他顯然沒有認識到，她不會無條件地"奉獻出一切"。
1920年6月27日，卡夫卡動身離開米蘭返回布拉格，中途，從6月30日到7月4日，即他37歲生日之際，他在維也納逗留了4天。後來密倫娜寫信告訴布洛德："我還沒有認識到他的為人，就已經認識了他的恐懼……在他和我在一起的那4天里，他擺脫了那種恐懼，我們倆對它一笑了之，這不費什麼勁，……一切都很簡單、明白。在這4天里，他的疾病就好像是一次輕微的感冒。"7月5日，卡夫卡回到布拉格，當天就見到尤麗葉並告之密倫娜之事。由於尤麗葉反應激烈，卡夫卡只好暫時作出一些敷衍。稍後還是徹底解除了與尤麗葉的婚約。在性愛與婚姻的事情上，卡夫卡似乎總是這樣身不由己，"像一個孩子，在成年人中流浪"。不過同時他也坦誠——抑或"怨毒"？——得可愛，後來他告訴密倫娜，即便在米蘭通信期間，在他們倆用紙和筆談情說愛的時候，甚至在愛情發展到白熱化的時候，他也曾違背了自己的意志，"不分晝夜地構思著如何去征服那清掃姑娘的計畫——還有更為惡劣的——米蘭的日子快結束時，一個非常願意和我相好的姑娘自願跑到了我的手中"。當然，這也許能幫助說明為什麼卡夫卡老覺得自己骯髒，"在污穢中打滾"。
回到布拉格後，卡夫卡開始恐懼和嫉妒密倫娜與她丈夫的關係。"我覺得目前只有一件事令人感到恐懼，那就是你對你丈夫的愛。""嫉妒，真的是嫉妒，但我……永遠不用它來折磨你，只折磨我，只折磨我。"事實上，早在離開米蘭之前，卡夫卡就已想到與密倫娜結婚的問題，並要密倫娜立即作出決斷。維也納4天，也許進一步強化了他的渴望。相比之下，如果說密倫娜所作所為帶著熱烈而狡黠的女性特色，有點像一場真實的遊戲，那麼，卡夫卡的所作所為的確像一個孤弱、飢餓而偏執的孩子。
然而，健康問題卻似乎令人擔心。勞累、咳嗽、疲乏……7月13日，卡夫卡的醫生告訴他，他的病情比去米蘭之前更差。看來，事情並非像密倫娜所說只是一場七日之災的"感冒"。事情不會這麼輕鬆。要知道，疾病是卡夫卡的隱喻，是他"信仰的事實"，是他作為受害受難者得以立足的"慈母般的土地"。疾病是卡夫卡在劫難逃的宿命。而病情的發展是一種預兆，表明密倫娜和他自己最終無法向婚姻靠攏。
7月15日，卡夫卡唯一與之有著真正感情的親人奧特拉結婚了。對於卡夫卡，這無異又是一個沉重的打擊。他再次向密倫娜提問：是否願意衝破她名存實亡的婚姻，離開維也納來布拉格。密倫娜一方面擔心他做出什麼偏執的事情會進一步損害他的健康，另一方面也指出他身上刻骨銘心的恐懼。卡夫卡則以對這一指責的公開擁抱作為對密倫娜的反擊。密倫娜轉而承認卡夫卡恐懼的合法地位，希望在此基礎上進一步分析和討論他的恐懼心理。而卡夫卡乾脆聲稱"我就是恐懼組成的。它也許是我身上最好的東西。……否則，在我身上找得到什麼值得你愛的東西呢？"而對於維也納的4天之行，他解釋為令他唯一幸福而自豪的浪漫愛情，也是他渴望與她結合的原因。但是，他說他恐懼那道從白天到夜